Прибытие
Глава 1: Прибытие (англ. Point Insertion, в другом переводе Точка внедрения) — Гордон Фримен прибывает в Сити 17 на пассажирском поезде. Гражданин, ехавший с ним, говорит, что не заметил, как Гордон садился в поезд. На вокзале сначала Гордона направляют на поезд до Нова Проспект, но неожиданно сотрудники Гражданской обороны заставляют его пройти в комнату для допросов. Офицер, который должен был допрашивать Фримена, неожиданно снимает маску, и Гордон узнаёт в нём старого друга, Барни Калхауна, бывшего сотрудника охраны Чёрной Мезы. Оказывается, что Барни внедрился в ряды ГО, работая под прикрытием на Сопротивление. Он отправляет Гордона в подпольную лабораторию доктора Кляйнера, бывшего учёного, ныне также участника Сопротивления. Продвигаясь по городу, Гордон наблюдает сцену массовых арестов в жилом доме; два человека на улице замечают: «Вот так всегда… сначала здание, затем и весь квартал». Детекторы Альянса фиксируют «отклонение в численности» людей в здании и полицейские начинают преследовать Гордона. В итоге настигнув его, они оглушают Гордона парализующими электродубинками, но его спасает Аликс Вэнс — дочь бывшего коллеги Фримена, Илая Вэнса. Аликс проводит его в лабораторию, искусно скрытую в подсобных помещениях рядом с городской подстанцией.

Красный День Календаря
Глава 2: Красный День Календаря (англ. A Red Letter Day, в другом переводе Великий день) — В лаборатории Гордон надевает новый, усовершенствованный энергокостюм пятой модели. Кляйнер решает, что Гордона лучше отправить в «Восточную Чёрную Мезу», секретную базу повстанцев, расположенную далеко за чертой города на территории старой ГЭС, с помощью сконструированного им телепорта. Но из-за повреждения телепорта ручным питомцем Кляйнера — хедкрабом по кличке Ламарр, процесс телепортации проходит неудачно, и Фримену приходится выбираться из города пешком.

Через каналы
Глава 3: Через каналы (англ. Route Canal) — Пробираясь через городские каналы, преследуемый солдатами Альянса Гордон находит базы Сопротивления, населённые преступниками, беженцами, повстанцами и вортигонтами, разумными пришельцами из Зена, ставшими после Семичасовой войны союзниками Сопротивления. Выбравшись на окраину города Фримен находит лагерь повстанцев, где ему дают аэроглиссер (англ. Airboat), что позволяет ему пересечь радиоактивные каналы.

Опасная вода
Глава 4: Опасная вода (англ. Water Hazard, в другом переводе Радиоактивные воды) — аэроглиссер Гордона замечают патрули Альянса и посылают в погоню несколько боевых вертолётов. Когда Фримен прибывает на промежуточную базу Сопротивления, вортигонт-механик монтирует на катер Гордона импульсный пулемёт, благодаря которому Фримен избавляется от вертолётов, теряется из вида спецслужб Альянса и благополучно добирается до базы.

Восточная Чёрная Меза
Глава 5: Восточная Чёрная Меза (англ. Black Mesa East) — Гордон прибывает на базу. Его встречает помощница Илая — Джудит Моссман. Она провожает Гордона вниз к Илаю. Затем Аликс вручает ему гравитационное устройство и показывает, как им пользоваться. Гордон играет разряженной военной шаровой электроминой с роботом Аликс — Псом, оснащённым аналогичным манипулятором. Внезапно база подвергается массированной атаке сил Альянса, и Гордону с Аликс приходится вернуться внутрь. Обвалившийся в результате ракетной атаки вертолёта потолок отрезает Гордону путь назад, и ему приходится уходить через подземный туннель, ведущий в заброшенный шахтёрский городок Рэвенхольм. Илая Вэнса арестовывают и отправляют в тюрьму строгого режима Нова Проспект.

«Мы не ходим в Ревенхолм…»
Глава 6: «Мы не ходим в Ревенхолм…» (англ. «We Don’t Go To Ravenholm…», в другом переводе Не идите через Рэвенхольм… или «В Ревенхольм не ходят») — Гордон вскоре понимает, почему этот город заброшен: он заполнен паразитами-хедкрабами и зомбированными ими людьми. Отец Григорий (полусумасшедший священник и, кажется, единственный незомбированный человек, живущий в Рэвенхольме) помогает ему выжить в жутком городе и приводит его к заброшенной шахте, ведущей в доки на побережье около Сити 17. По истории этот шахтёрский городок, бывший одной из баз Сопротивления, был подвергнут массовому обстрелу «крабснарядами». Дополнительная цель данного обстрела заключалась в том, чтобы сократить снабжение агентов Сопротивления в Сити 17.

Дорога 17
Глава 7: Дорога 17 (англ. Highway 17, в другом переводе Шоссе 17) — Гордон находит базу Сопротивления, атакуемую солдатами Альянса. После отражения атаки с Гордоном по телемосту связывается Аликс и сообщает, что Илай захвачен и находится в Нова Проспект, государственной тюрьме строгого режима, прося Гордона освободить его: "Раньше это была тюрьма строгого режима, а сейчас кое-что похуже. Встретимся около грузового поезда..." Повстанцы предоставляют Гордону самодельный автомобиль-багги, на котором он по берегу направляется к тюрьме. В то же время на охоту за Гордоном отправляют элитное «Сверхчеловеческое» подразделение Вооруженных Сил Альянса. Со временем разведка Альянса обнаруживает и любыми способами пытается остановить Фримена. Его план осложняет ещё и то обстоятельство, что начался сезон размножения у живущих на побережье инопланетных насекомых муравьиных львов, и сейчас они особенно агрессивны.

Песчаные ловушки
Глава 8: Песчаные ловушки (англ. Sandtraps) — Гордон прибывает к «Точке Маяка», следующей базе Сопротивления, и помогает повстанцам отбиться от первых волн атаки сил Альянса, но затем солдаты все-таки берут точку, и спасающий свою жизнь Фримен вынужден продолжить своё путешествие уже пешком и в одиночку. Муравьиные львы прячутся под землёй, и малейший шорох песка пробуждает к жизни их агрессивные рои, так что Гордону приходится пробираться довольно осторожно. После победы над мирмидонтом или стражем муравьиных львов Гордон получает фероподы — железы, наполненные феромонами, благодаря которой он теперь может управлять муравьиными львами и натравливать их на врагов. После получения возможности контролировать муравьиных львов Гордон с их помощью штурмует блокпосты перед Нова Проспект. Когда он проникает на территорию базы по старым трубам канализации, охрана вызывает два штурмовика, но Гордон успешно уничтожает их и проникает в здание тюремного комплекса.

Нова Проспект
Глава 9: Нова Проспект (англ. Nova Prospekt) — Наконец, проникнув в тюрьму, Гордон и Аликс ищут информацию о местонахождении Илая. В то время как Аликс скрытно пробирается к комплексу, где содержатся особо опасные заключённые, муравьиные львы помогают Фримену разобраться с охраной тюрьмы. В скором времени Гордон проникает в укреплённый металлическими стенами и особо охраняемый комплекс D, где содержатся особо опасные заключённые. В то же время на помощь поредевшей от атак львов охране, приходит серьёзное подкрепление.

Завихрение
Глава 9a: Завихрение (англ. Entanglement, в другом переводе Заграждение) (не редкая для Half-Life игра слов; слово entanglement обозначает также физический термин «квантовая запутанность») — Гордон встречает Аликс, после чего они находят Илая. Аликс с помощью взломанного ею компьютера отправляет капсулу с Илаем в телепортационный зал, после чего они с Гордоном начинают расчищать себе путь к телепорту. Гордон штурмует блокпосты и отбивает посланные специально против него спецотряды Альянса, в то время как Аликс перепрограммирует пулемёты, настроив их против солдат, и отключает защитные поля. После этого они находят телепортационную камеру и обнаруживают там Джудит Моссман, которая оказывается предательницей и уже давно работает на Альянс. Аликс приказывает ей телепортировать Илая в лабораторию доктора Кляйнера, но вместо этого Моссман удаётся переместить себя и Илая на главную базу Альянса - Цитадель. Внезапно в зал прорываются элитные солдаты, и Гордону с Аликс удаётся телепортироваться в лабораторию Кляйнера за мгновение до того, как солдаты уничтожают телепорт.

Нарушитель № 1
Глава 10: Нарушитель № 1 (англ. Anticitizen One, в другом переводе Главный нарушитель) — Странная неполадка в оборудовании приводит к тому, что они прибывают в лабораторию Кляйнера, совершив межвременной переход в будущее, через неделю после отправления (хотя для Гордона и Аликс эта неделя кажется долями секунды между «ещё там» и «уже здесь»). Гордон обнаруживает, что Сити 17 ввергнут в хаос и Сопротивление подняло восстание. Повстанцы, ведомые Гордоном, пытаются пробиться к Цитадели, чтобы освободить Илая Вэнса. Отряд Фримена успешно пробивает себе дорогу из окраин города и уничтожает один из генераторов, снабжающих энергией защитные системы Альянса, однако спецсилам Альянса удаётся захватить Аликс, и её увозят на транспортёре.

«За Фрименом!»
Глава 11: «За Фрименом!» (англ. «Follow Freeman!») — От командира отряда повстанцев Гордон узнаёт, что Барни ранен, и прижат снайперами на крыше, после чего вызволяет его. Гордон и Барни с повстанцами пробираются к опорной базе Альянса, именуемой «Нексус Надзора» (англ. Overwatch Nexus), чтобы отключить генераторы силового поля, блокирующего проход к Цитадели. Один из отрядов биомеханических тяжёлых боевых машин Альянса — страйдеров атакует повстанцев, но, с посильной помощью Гордона и повстанцев-ракетчиков, их атака отбивается. Барни провожает Гордона до проделанной Псом бреши в стене со словами: «Если увидишь Брина — передай ему, чтоб шёл на хрен!» (англ. «If you will see Dr.Breen, tell him: Fuck you!») .

Наши Покровители
Глава 12: Наши Покровители (англ. Our Benefactors, в другом переводе Наши Благодетели) — Гордон пробирается в Цитадель под землёй через канализационные каналы. Он попадает в тупик, и ему приходится путешествовать дальше в транспортировочной ячейке, движущейся куда-то в лабиринтах базы. Система безопасности замечает Гордона и помещает его в конфискационное поле, уничтожающее всё оружие, кроме гравитатора. При попытке уничтожения этого устройства система даёт сбой и, наоборот, усиливает его свойства, добавляя новое — способность манипулировать органической материей, после чего оранжевое излучение становится синим. Вооружённый лишь гравитатором, Гордон расчищает свой путь на верхние уровни Цитадели, пока снова не попадает в тупик (все выходы закрываются силовым полем) и не сталкивается вторично с необходимостью путешествовать в контейнере.

Тёмная энергия
Глава 13: Тёмная энергия (англ. Dark Energy), в другом переводе Перегрузка Тёмной Энергии) — капсула с Гордоном поднимается на верхние этажи Цитадели, затем останавливается и в помещении включаются силовые поля, конфискующие оружие; под воздействием полей манипулятор энергетического поля медленно проплывает в воздухе и его забирает элитный солдат. Джудит Моссман встречает бывшего учёного и сопровождает контейнер с ним в кабинет председателя Брина, где Гордон наконец сталкивается с ним лицом к лицу. Брин пытается убедить Илая, заключённого в металлический контейнер, перейти на сторону Альянса, но, когда лидер Сопротивления отказывается, Брин вызывает Аликс, также заключённую в металлическую капсулу. Когда Брин понимает, что даже под страхом причинения вреда Аликс ему не удасться переубедить Илая, он говорит, что тот ему больше не нужен, и начинает угрожать Гордону. Но когда он принимает решение отправить Илая и Аликс через телепорт в миры, где по его мнению невозможно выжить, Джудит, лелеявшая надежду спасти Илая, встаёт на сторону Гордона и освобождает его из контейнера. Брин хватает гравипушку и выпускает энергетический разряд в сторону противников, после чего ему удаётся сбежать к огромному телепорту на вершине Цитадели, который сможет перенести его в столичный мир Альянса. Моссман и Илай остаются в кабинете Брина, собираясь покинуть Цитадель в его персональной транспортной капсуле, а Гордон с Аликс бросаются в погоню. Девушка пытается остановить перемещение с помощью компьютера, но ей это не удаётся, поскольку Брин заблокировал управление телепортом, и Гордону приходится отправляться вслед за Уоллесом. К своему несчастью, Брин оставляет в зале управления реактором манипулятор, с помощью которого Гордон прорывается к телепорту, и уничтожает его. Подъёмник с Брином падает с большой высоты. В этот момент происходит масштабный взрыв, но тут время замирает и перед Гордоном появляется G-Man, сообщающий, что получил несколько интересных предложений на счёт Фримена. Затем G-Man прощается и уходит в светлый проём, сообщив ему, что позовет Гордона, когда его время придёт вновь…